South Side conta a história de dois amigos que estão prontos para conquistar o mundo, mas, até conseguirem chegar ao todo, estão presos na Rent-T-Own, uma loja de aluguel de móveis.
Simon e Kareme se formam na universidade comunitária, mas continuam presos em trabalhos sem futuro.
Simon e Kareme são escolhidos para vender comprimidos para disfunção erétil, e o oficial Goodnight tem dificuldade em lidar com seu trabalho de patrulhar as ruas de South Side.
A oficial Turner tem uma rixa com um ícone do direito civil que mora no edifício que ela acabou de comprar, e Simon e Kareme começam a vender pipoca na rua.
Os oficiais Goodnight e Turner protegem uma loja que vende as novas Jordan, e Simon e Kareme tentam recuperar um laptop que contém o romance de ficção científica que Kareme escreveu.
Kareme e Quincy competem para ver quem consegue pegar mais artigos em um dia, e Bluto defende a si mesmo no tribunal.
Simon e Kareme vão a um churrasco sem ser convidados, e a oficial Turner arruma uma nova peruca para impressionar seus antigos colegas da escola.
O pai da oficial Turner pede a ela que compita com ele em um torneio de baralho, e Simon faz aulas de dança para dominar o "step".
Enquanto Turner e Goodnight trabalham para encontrar uma adolescente desaparecida, Stacy quer gravar uma música perfeita para inspirar a comunidade.
Kareme faz a empresa subir de nível com suas deliciosas almôndegas ao molho suave, e Allen faz de tudo para impressionar os membros do clube social "Herdeiros de Madagascar".
Simon e Kareme investem em uma nova criptomoeda chamada Litcoin, e o oficial Goodnight atira em seu próprio pé.
Em um abafado dia de verão, Simon tenta desesperadamente proteger sua última aquisição mais preciosa: bifes suculentos de primeira. Enquanto isso, as desventuras de Goodnight como vigia ajudam Turner a conseguir uma inesperada vitória.
Simon e K têm um novo esquema, mas perdem o controle da situação quando o Tio Spike faz com que tudo vá ladeira abaixo. Enquanto isso, os planos do policial Goodnight para o coral são ofuscados pela chegada do talentoso ex de Kitty.
Allen quer ser Vereador, mas suas tentativas de descobrir algum podre de Adam Bethune podem lhe custar a eleição. Turner se prepara para voltar ao mundo dos encontros, e Keisha tenta fazer seu filho voltar a jogar basquete na base do susto.
Turner e Brenda dão o cano no set de filmagem do famoso programa Chicago Shields, deixando Goodnight e a equipe da produção na caça delas. Enquanto isso, K trabalha em seu livro de ficção científica, sem a ajuda de Simon.
Os funcionários da Rent-T-Own recordam das idas e vindas de uma otomana que está no sistema há décadas, fazendo parte de momentos como a desafortunada carreira de modelo de pés do Q e as aventuras de Keisha no mundo da moda de bonecas.
Em luto pela perda de um grande festeiro, a comunidade se reúne para uma última farra, com direito a uma aparição do além. Enquanto isso, Travis quer chegar ao topo e Turner tenta se engraçar com um nada engraçado diretor funerário.
Goodnight e Turner tentam controlar o caos que se instalou na cidade após a invasão de um bando de palhaços, enquanto Simon e a equipe da RTO tentam enfrentar seus piores medos.
Forçada a se abrigar na Rent-T-Own durante uma forte tempestade, Turner se aproveita do público ilhado, enquanto Q e Stacy lidam com problemas tecnológicos. Além disso, um encontro inesperado prevê infortúnios no futuro de Simon e K.
Simon e K trabalham em seu mais novo esquema, e Turner aparece com seu próprio projeto paralelo. Enquanto isso, os esforços de Allen de lutar pelos moradores de South Side chamam a atenção da elite de Chicago.
A Juke-A-Thon e a Furniture Con estão chegando, com promessas de grandes mudanças em South Side. Stacy e Turner discutem sobre estilos de mentoria, e o sofá inovador de Q cria ondas que causam uma ruptura no contínuo espaço-tempo.
Q pede a ajuda de Simon e K para cobrir um membro ausente da equipe. Depois que a viatura deles é roubada, a sargento Turner deve cobrir o oficial Goodnight... de novo.
Enquanto Simon educa um grupo de alunos do ensino médio, Goodnight percebe que sua esposa pode estar envolvida em um culto perigosamente delicioso.
Um vigilante conhecido apenas como “Risada” aterroriza a rede de locadoras de Chicago… e a Rent-T-Own também está na mira.
Enquanto Turner tem mais um aniversário decepcionante, Simon e K se envolvem com a elite de South Suburb.
O vereador Gayle anuncia um festival de cinema em homenagem a Kwanzaa, e os residentes do 51º Distrito estão de olho no prêmio em dinheiro.
O vereador Gayle persegue sua nova paixão pela música, e Simon e K devem assumir o 51º distrito.
Enquanto Simon e K testam seus recém-adquiridos superpoderes, Stacy organiza um evento de encontros rápidos, Goodnight e Kitty apimentam a relação e Turner embarca em uma louca jornada pela história do hip-hop.
Após incidente em um jogo dos Bulls, Simon e K se escondem no deserto. De volta a Chicago, Turner investiga um crime ligado ao rapper Cordae, enquanto Goodnight ocupa o centro do palco no menor festival de música da cidade.
