Vinte anos depois da graduação, um grupo de amigos da faculdade se reconecta e descobre que o amor não ficou mais fácil com a idade.
Lisa e Ethan se mudam para Nova York, reencontram velhos amigos da faculdade e descobrem que alguns segredos são difíceis de manter.
A nova carreira de Lisa não começa bem. Marianne se prepara para a estreia de sua peça. E Ethan descobre que não leva muito jeito com animais.
Ethan corre contra o relógio em busca de ideias para um novo livro. Sam, Lisa e Marianne encontram admiradores em um bar.
Ethan e Lisa fazem de tudo para que a fertilização in vitro funcione. Max e Felix celebram uma data especial. Sam decide se abrir.
Ethan organiza uma excursão de visita a vinícolas para sua mulher e amigos, mas a viagem não chega ao fim sem vários soluços.
Uma festa de casamento extravagante é marcada por tensão, desconfiança e por um show da excêntrica personalidade alternativa de Ethan.
Ethan e Sam relembram os velhos tempos, Lisa toma uma decisão importante e Max faz uma confissão constrangedora.
A turma se reúne para comemorar os 40 anos de Sam, Nick faz um anúncio surpreendente e Lisa tem uma crise de consciência.
A turma se vê forçada a encarar o climão e fazer cara de alegria em seu reencontro na esnobe festa de noivado de Max.
Sam tenta impedir a campanha de difamação de Jon. Ethan e Lisa entram em clima de nostalgia. Nick se esforça para parecer maduro.
Sam, Nick e Marianne caem na balada. Lisa faz uma descoberta surpreendente. Max bota pilha em Ethan para começar a conhecer novas garotas.
Max quer uma despedida de solteiro elegante, mas nem sempre as coisas saem como a gente deseja.
Lisa e Charlie pensam sobre o futuro. Nick convida Lisa a entrar de penetra em seu fim de semana com Merrill. Felix exige que Max enfrente Ethan.
A turma comparece a um funeral, Ethan toma uma bronca de Felix, e Lisa continua tendo encontros constrangedores.
Marianne, Nick e Max não perdem a chance de praticar a "cara casual" quando Ethan revela que ele e Sam estão juntos. Lisa recebe notícias chocantes.
Enfim chega o grande dia de Nick e Felix, trazendo muito drama, grandes revelações, confissões bombásticas e socos fora de hora.
