Os opostos se atraem quando o cínico Dash e a otimista Lily trocam mensagens e desafios em um caderno que vão deixando em diferentes pontos de Nova York.
Dash odeia o Natal, mas um misterioso caderno vermelho repleto de desafios que ele encontra em uma livraria desperta seu espírito natalino.
Lily adora o Natal, mas a perspectiva de passar sozinha as festas de fim de ano a inspira a se conectar com Dash através de um caderno vermelho repleto de desafios.
Depois de Lily contar como foi o pior Natal da sua vida, Dash bola um desafio que a força a sair de sua zona de conforto.
Dash descobre que Lily não deixou o caderno no local combinado e faz de tudo para encontrá-la usando uma bota que ela deixou para trás.
Dash e Lily tentam se conectar fazendo atividades bem diferentes e precisam lidar com experiências dolorosas do passado e problemas familiares.
A vida real interfere na relação entre Dash e Lily quando os dois resolvem ir a uma festa de fim de ano acompanhados de outras pessoas.
Os problemas de Lily só aumentam. Depois de levar uma bronca do avô na manhã de Natal, um trocadilho a faz questionar tudo que sabe sobre Dash.
O ano está quase acabando e Dash resolve tomar uma decisão sobre sua relação com Lily. Mal sabe ele que a vida dela está prestes a mudar.
