Uma aluna do ensino médio e seu pai solteiro descobrem que têm mais em comum do que imaginam.
Sydney quer mudar radicalmente o penteado para o primeiro dia do sétimo ano, para desgosto de Max. Um jovem Max quer descorar os cabelos para impressionar os meninos cão.
Sydney quer adotar um cachorro, mas Max não acha que ela esteja pronta para essa responsabilidade. Um flashback para o jovem Max revela que ele também queria um cachorro, mas recebe uma tartaruga de estimação em vez disso.
Max acompanha o telefone de Sydney depois que ele suspeita que ela escapou de um concerto com Olive contra sua vontade. O que o lembra de sua infância quando sua mãe o chamou no seu bip.
Sydney e Olive resolvem trabalhar de babás quando o garotinho que são contratadas para cuidar é o irmão do menino mais popular de sua escola.
Quando Sydney recebe um convite para uma festa na piscina, ela fica preocupada sobre o que os outros vão pensar de seus pelos nas pernas. O jovem Max está ansioso para começar a fazer a barba para provar sua masculinidade.
Sydney e Olive estão tão empolgadas com a sua festa do Pijama Prologanda! O jovem Max e Leo entram em uma briga sobre Max constantemente chegando atrasado no seu trabalho no arcade.
Quando descobre que não conseguiu tirar um 10 em sua aula de poesia, Sydney decide fazer de tudo para melhorar a sua nota, pois o jovem Max conseguiu facilmente um 10 em seus anos de escola com a mesma professora.
Sydney organiza um protesto escolar sobre ser mais inclusiva das mulheres. O jovem Max faz amizade com uma garota skatista, mas está em conflito porque os Meninos Cães não permitem garotas em sua equipe.
O vínculo de Sydney e Olive é testado quando ambas se tornam amigas da nova garota. O jovem Max e Leo tentam entrar no time de basquete.
Sydney percebe que o porão não está sendo usado e quer reprojetá-lo. Jovem Max e Leo decidem construir robôs de combate no porão, mas não querem que sua mãe descubra isso.
Sydney acha que seu pai pode estar sozinho, então ela o encoraja a começar a namorar novamente. Quando o jovem Max quebra seu skate pela milionésima vez, sua mãe o faz usar sua bicicleta.
Max e Sydney preparam a loja de bicicletas para a maior venda do ano. Quando o pai de Leo contrata uma garota para trabalhar no fliperama, Max e Leo competem para ver quem pode mais impressioná-la.
Quando Olive se torna tesoureira de classe e acidentalmente perde todo o dinheiro de um novo caminhão de sorvete, Syd a ajuda a recuperá-lo. O jovem Max acompanha sua mãe a um casamento.
Sydney surpreende Max no seu aniversário, convidando Leo adulto para visitar San Francisco. O jovem Leo está preocupado que seus pais o enviem para uma escola diferente.
Syd e Olive abandonam seu projeto de ciências em grupo para sair com um garoto, causando problemas com seus colegas de classe. No passado, Jovem Max incentiva sua mãe a começar a namorar novamente.
Quando Sydney começa a pensar que está velha demais para a dança do pai e da filha, fica com medo de magoar os sentimentos do pai . Jovem Max fica chateado quando seu pai não está por perto para um evento de pai e filho.
Os sentimentos da vovó Judy ficam um pouco magoados quando Sydney fura as orelhas em um passeio com a sra. Harris. Judy reescreve o trabalho do jovem Max pelas costas.
Após ser humilhada na frente da classe, Sydney fica triste e decide nunca mais voltar à escola. Sua avó a entrega algumas das velhas fitas VHS de Max para assistir, e Syd sonha que está nos anos 90.
Quando a vovó Maya vem visitá-la, Sydney adora passar tanto tempo com ela que a vovó Judy se sente um pouco excluída.
Quando Sydney luta com o balé, algo em que sua mãe era ótima, ela começa a sentir que está perdendo o contato com a mãe. Enquanto isso, Jovem Max e Leo tentam fazer um vídeo para receber uma recompensa de 10.000 dólares.
Quando uma política de proibição de celular durante o horário escolar é votada, Sydney tem certeza de que seu pai , que está no Comitê da Escola de Pais, votará contra. Quando o skate de Max é levado pelo diretor da escola , ele se esforça bastante para recuperar seu bem mais precioso.
Quando um imprevisto faz com que a viagem anual da família seja cancelada, Sydney precisará enfrentar suas lembranças do passado e redescobrir seu verdadeiro amor pelo Natal.
Syd está animada para se juntar à primeira equipe de esgrima de meninas da escola, mas logo descobre que é mais do que ela esperava.
As meninas fazem um pacto para ir ao baile da sétima série sem datas. Sydney então se vê em apuros quando Ned a surpreende e a pede para dançar.
Depois que Sydney está de castigo por estar atrasada para o toque de recolher, ela não pode ir ao Museu de Bolos Pop-Up com Olive e Sophia.
Depois de uma visita ao aquário, Sydney não para de pensar na poluição do oceano e organiza um protesto na escola para proibir o plástico.
Depois que o primeiro período de Sydney chega de forma inesperada, lhe causando um acidente na escola, ela fica com receio de ser constrangida durante a apresentação de bandas, uma vez que o imprevisto pode se repetir.
Sydney entra no concurso de composição de um astro do pop.
Syd e Olive acidentalmente destroem uma exibição de arte.
