A morte misteriosa de uma jovem durante uma viagem idílica ao Caribe cria um efeito cascata de traumas que acaba levando sua irmã a uma perigosa busca pela verdade.
A família Thomas chega a Saint X para o que parece ser a viagem perfeita. Nos dias atuais, Emily encontra alguém de seu passado em Brooklyn. Vemos como a amizade de Gogo e Edwin surgiu.
Descobrimos o que aconteceu na noite em que Alison desapareceu. Alison sente atração tanto por Edwin quanto por Tyler. Emily começa a revirar seu passado. Em uma excursão fora do resort, uma família de turistas se depara com algo chocante.
Após a descoberta do corpo de Alison, Gogo e Edwin se tornam os principais suspeitos. Emily continua a seguir Clive, mentindo para Josh e Sunita.
Descobrimos o que aconteceu com Clive depois que ele deixou a ilha. Clive relutantemente começa a se abrir com Emily enquanto ela continua a persegui-lo, muito mais agressivamente, com a ajuda de Sunita. Alison e Edwin se aproximam.
Alguém do passado de Clive reaparece. Tyler tenta forçar as coisas com Alison. O relacionamento de Emily e Josh enfrenta desafios enquanto ela continua sua busca por respostas. Emily e Sunita discutem sobre sua crescente obsessão.
Emily não consegue parar de pensar na carta. A família Thomas visita Emily e Josh. O passado de Claire é revelado.
Emily promete a Josh que vai procurar ajuda. Descobrimos o segredo do jovem Edwin. Alison tenta descobrir a maneira mais legal de passar sua última noite de férias.
Emily descobre a verdade com Clive. Os eventos que aconteceram naquela noite fatídica em Faraway Cay são revelados.
