Em 1996, na cidade de Boring, alunos dos clubes de teatro e vídeo encaram os altos e baixos da vida adolescente nos tempos do vídeo-cassete.
Começa um novo ano na escola Boring High, e o calouro Luke impressiona os amigos ao convidar Kate, veterana e filha do diretor, para ir a sua casa.
Luke planeja seu próximo passo com Kate, que está tendo um dia ruim na escola, e acaba descobrindo fitas de vídeo que trazem lembranças emocionantes.
Luke fica de castigo por acionar o alarme de incêndio, e sua mãe conversa com o diretor Ken. O pessoal do clube de teatro planeja se vingar da galera do clube do vídeo.
Para acalmar os ânimos, Luke faz uma proposta ao clube de teatro. Sherry e Ken agem como adolescentes.
Luke tenta ajudar Kate a lidar com os sentimentos. Ele e Oliver organizam testes para um filme. Emaline leva Kate às compras. Ken convida Luke para jantar em sua casa.
Luke e Kate tentam chegar a Portland para um show. Ken e Sherry experimentam o "contrabando" confiscado de um estudante.
Luke dá um chilique, enquanto Ken e Kate curtem um pouco. O talento de Tyler para a internet o leva a experimentar ondas estranhas.
A galera da escola Boring High faz uma viagem cheia de emoções até a Califórnia para gravar uma cena do filme. Mas alguém fica para trás.
Desesperado, Luke se vira para terminar o filme. Kate tem uma conversa importante com Emaline e Luke. McQuaid recebe uma dose extra de autoconfiança.
Os moradores de Boring se reúnem para a estreia do filme, acalmando os humores, curando feridas e fazendo relacionamentos florescerem.
