A vida mulherenga do solteirão Charlie é afetada quando seu irmão divorciado e seu sobrinho de língua afiada vão morar com ele.
Charlie Harper, compositor de jingles comerciais, é um solteirão rico com uma casa na praia, um Jaguar na garagem e muito sucesso com a mulherada.
Alan ainda ama Judith, ele começa a fazer pequenos serviços há ela. Charlie tenta convencer seu sobrinho Jake, para que não alimente as gaivotas para que não entre em sua casa.
Alan e Judith levam Jake a Disney. Para não ficar com sua mãe Evelyn em casa, Charlie também vai.
Berta, faxineira de longa data de Charlie, pede demissão, fazendo-o perceber rapidamente que precisa dela. Alan tenta substitui-la, mas não consegue.
Após se embebedar em Las Vegas, Charlie vai, relutante, a uma partida de futebol de Jake. Alan e Charlie rapidamente percebem vantagens de comparecer aos jogos.
Charlie revê seus conceitos sobre como tratar as mulheres quando ele, Alan e Jake são forçados a animar Evelyn, arrasada após o novo namorado terminar com ela.
Cindy é uma surfista que usa a casa de Charlie para tomar banho, ela anda semi-nua pela casa, o que irrita Alan devido a presença de seu filho.
Quando Alan e Judith discutem no ensaio de uma peça que Jake e os colegas de sala estão ensaiando, Charlie é obrigado a vigiar sozinho uma turma de alunos do quinto ano.
Evelyn e Jake ficam amigos de uma mulher que saiu apenas por uma noite com Charlie, fazendo com que ela fique na casa dele mais tempo do que o esperado.
Charlie descobre que Lisa, sua ex-namorada favorita, está prestes a se casar. Ele resolve, então, provar para ela que se tornou um homem de família melhor do que o noivo dela.
Charlie e Jake convencem Alan a fazer uma mudança radical, com um novo corte de cabelo e uma nova namorada, quando acham que Judith está superando o término.
Quando Berta, faxineira de Charlie, leva Prudence, a neta sexy e rebelde de 16 anos, à casa de Charlie, Jake se apaixona perdidamente por ela.
Alan tem medo de Charlie pegar a gripe contagiosa de Jake, mas quem fica doente é Alan. Jake melhora e Charlie continua bem.
Quando Charlie descobre que seu crédito já era e que as dívidas estão atrasadas, percebe que Stan, seu contador, é um incompetente.
Charlie e Alan veem Frankie, uma mulher sexy, mas aparentemente louca, amassando um carro com um taco de beisebol. Apesar dos avisos de Alan, Charlie fica completamente louco por ela.
Frankie, a linda e misteriosa mulher que Charlie e Alan levaram para casa ao encontrarem-na destruindo o carro do terapeuta com um taco de beisebol, explica para Charlie e Alan porque ela e sua filha são fugitivas; a filha de Frankie apaixona-se por Jake.
Charlie fica ofendido quando Alan decide escolher os primos malucos deles como guardiões de Jake no caso de ele e Judith morrerem. Mais tarde, Alan precisa sair e deixa Jake aos cuidados de Charlie.
Charlie fica chocado ao descobrir que uma moça com quem ele ficou uma vez, chamada Jill, é agora um homem, chamado Bill e está se relacionando com um membro da família.
A irmã de Judith, Liz, arruma uma confusão com Alan durante a festa de aniversário de Jake. Evelyn prefere mais o álcool do que o bolo.
Judith acredita que Jake está tendo dificuldades para lidar com a separação dos pais. Então ela sugere que Alan e Charlie o levem a um terapeuta.
Quando Judith fica preocupada se Charlie seria má influência para Jake, Alan leva o irmão para conhecer Laura, sua sexy e determinada advogada de divórcio.
Alan acaba cedendo quando Judith exige que levem Jake à terapia todas as semanas, pois é a moda entre os pais divorciados. Mas ele não percebe que também anda tendo problemas.
Quando Jake repete um comentário machista de Charlie na frente do grupo de apoio de Judith, as mulheres decidem que a casa de Charlie não é um bom ambiente para o menino.
Uma moça com quem Charlie teve uma relação, liga para ele e diz que acha que está grávida. Após a ligação, Charlie resolve fazer uma vasectomia.
Charlie é um solteirão rico. Seu estilo de vida casual em Malibu é interrompido quando Alan, seu irmão estressado, se muda para a casa na praia com o filho Jake.
Judith está namorando o pediatra do Jake,Herb, deixando Alan chateado. Charlie o alerta dizendo que se Judith se casar de novo, Alan estará livre da pensão.
Tarde da noite, Jake acha que está sonhando quando vê a Srta. Pasternak, a professora que tentou suspendê-lo, quase nua na cozinha de Charlie.
Jake ama o novo namorado rico de Judith, pois ele tem um barco e uma piscina e promete que ensinará Jake a mergulhar.
Charlie sai com Sherri, uma mulher egoísta, manipuladora e narcisista, ou seja: a versão feminina de Charlie. Mas Charlie não gosta da forma como ela o trata.
Quando Evelyn conta a Jake que Alan havia furtado um brinquedo de uma loja quando criança, Alan nega a acusação, como sempre.
Para dar um bom exemplo a Jake, que andava desrespeitando a mãe, Charlie e Alan concordam, de má vontade, a dar uma festa para Evelyn.
As expectativas de Alan para o primeiro encontro com Nancy, uma mulher que ele havia conhecido no mercado, se superam quando ela o apresenta a um mundo de sexo que ele não imaginava existir.
Charlie dá de cara com Lisa, que ele pensava ser a mulher da vida dele até descobrir que ela estava noiva de outro homem. Ele fica feliz ao saber que o casamento dela não deu certo.
Charlie compõe uma música-tema para um novo desenho animado, mas Jake detesta a música. Ao ver que Jake sabe mais sobre desenhos do que ele próprio, Charlie pede a ajuda do sobrinho.
Charlie fica surpreso quando Gail, uma mulher com quem ele flerta em um bar, rejeita suas investidas e conta a ele sobre sua fama de galinha entre as mulheres da cidade.
Jamie, que era amiga de Alan no Ensino Médio, faz uma visita a ele. Quando adolescentes, Charlie fazia brincadeiras maldosas com Jamie, mas agora os dois competem por ela.
Quando um terremoto causa danos no encanamento da casa de Judith, Alan permite que ela passe um tempo na casa de Charlie, que não fica nada satisfeito.
Quando Evelyn acaba com a confiança de Jake ao desmerecer sua suada nota alta em uma prova, Alan decide cortá-la da vida deles.
Alan começa a se preocupar com uma pequena cirurgia que irá fazer, e Charlie sugere que eles fossem pra Las Vegas.
Judith tira férias e deixa Jake com Alan. Mas Alan descobre que terá uma audição com a Receita Federal.
Em uma posição arriscada com uma mulher, Charlie machuca as costas, mas não deixa Alan, que é quiroprata, ajudá-lo.
Charlie se passa por homossexual para Eric continuar a encomendar seus jingles e convence Alan a fingir ser seu parceiro gay e acompanhá-lo a uma festa de Eric.
Em uma cafeteria, Alan e Charlie encontram Sherri, uma mulher que havia saído com Charlie somente para dormir com ele. Alan fica encantado com a beleza dela.
Evelyn enche o saco de Charlie e Judith exige que Alan pague por um caro par de tênis. Sem conseguir expressar a raiva pelas mulheres, Charlie e Alan descontam tudo um no outro.
Ao examinar os obituários em busca de possíveis imóveis à venda, Evelyn descobre que Harry, seu segundo marido, havia morrido.
Evelyn empresta dinheiro a Alan para ele comprar um novo Porsche e Charlie diz que o irmão havia vendido a alma para o diabo. Evelyn prova que Charlie tinha razão.
Quando Evelyn descobre que Jake havia passado as férias de primavera inteiras na casa dos outros avós, ela pressiona Alan a permitir que durma na casa dela por uma noite.
Charlie transou com Natalie, uma mulher deslumbrante. Jake precisa contar à sua turma do sexto ano como foi o final de semana.
Após cair do telhado, Alan pede para que Charlie cuide de Jake. Charlie aceita mas não percebe que terá que levá-lo pra sair, jantar fora, alugar video game e etc.
Jake toma suspensão da escola por ter feito um desenho zombando de uma menina de sua classe que tem seio grandes.
Charlie descobre que Alan e Judith estão ficando juntos de novo.
Berta causa confusão entre Charlie e Alan quando ela passa a morar na casa.
Charlie vê que não consegue ter um compromisso sério devido a problemas mal-resolvidos na infância com sua mãe.
Ignorando o que Alan pensa, Charlie continua a namorar Isabelle até ela começar impor a ele como se deve comportar e viver.
Charlie acorda com Rose em sua cama após o dia do aniversário dela. Seu pai durão aparece e pergunta a Charlie que tipo de futuro ele quer para os dois.
Charlie convence Jake a fazer aulas de ballet pra poder se aproximar da bela professora chamada Mia.
Vizinha de Charlie tenta seduzir Alan, Charlie pede para que Jake não fique dando dinheiro para um evangelista.
Charlie ajuda Alan com a sua obsessão de querer sempre ser aprovado por mulheres que passam por sua vida.
Alan começa a sair com uma mulher que é perfeccionista demais. Depois, ele fica chocado ao saber a verdade sobre ela.
Charlie vai a psicóloga para poder saber como lidar com as inseguranças emocionais de Alan.
Charlie se vê em uma relação que não é baseado em sexo.
Charlie planeja um encontro romântico com Mia pra poder aprofundar a relação dos dois. Alan começa a namorar a moça com quem Charlie tinha saído há uns dias atrás.
Charlie tem dificuldade em levar o mesmo estilo de vida que Mia leva. Então ele começa a beber, fumar e comer porcarias escondido.
Alan tem problemas em decidir se Kandi deve ir ao aniversário de Jake pra conhecer sua mãe e ex-esposa. Rose consegue um namorado e quer que ele aja como Charlie.
Charlie é indicado a um prêmio, mas pensa em não ir por seu arqui-inimigo Archie Baldwin sempre ganhar.
Alan começa a ter problemas financeiros por ter que pagar todas as contas de Kandi. Charlie diz a ele pra se separar dela.
Charlie está surpreso em ver que Kandi tinha ficado em sua casa nas últimas semanas. Alan aproveita a oportunidade de ensinar Kandi como se vive sozinha.
Alan discute com Kandi mas depois tenta trazer ela de volta. Charlie começa a dormir com a mãe da moça, Mandi, e Judith começa a ter relações com o pai da moça, Andy.
A professora de Jake convoca uma reunião com Alan e Judith pra falar sobre os interesses que Jake tem em relação a escola.
Uma menina da classe de Jake o convida para uma festa. Alan e Charlie o ajudam a como se comportar em uma festa sozinho.
Mia volta pra cidade com seu grupo de dança e convida Charlie pra ver sua apresentação. De primeira, ele decide não ir e insiste em dizer a Alan que não sente mais nada por ela.
Charlie e Mia começam a planejar as coisas pro casamento dos dois. Tudo começa a desanimar quando cada um conhece sua família.
Charlie retoma a sua vida de solteiro após Alan sair de sua casa. Depois de quatro meses de casamento, Alan entra em depressão após seu divórcio com Kandi.
Charlie acaba dizendo a Alan que não se casou com Mia por ela ter sugerido que ele e Jake saissem de casa.
Charlie tenta surfar pra impressionar Dottie, uma linda moça que tinha acabado de conhecer, mas depois de quase se afogar ele acredita que teve uma visão de seu falecido pai.
Alan tenta contratar o advogado de Judith para poder ganhar a custódia do cachorro que ele e Kandi dividiram.
Alan está muito feliz por Judith ter resolvido se casar de novo, pra não ter mais que pagar pensão.
Charlie está namorando uma moça que tem o jeito igual de sua mãe, mas ele acaba não percebendo.
A filha de Berta, Naomi, está grávida e ela pede ajuda a Charlie para que confronte o pai do bebê que mora numa pobre vizinhança. Alan revela o seu fetiche, enquanto está com Naomi.
Alan sofre de insônia. Ele vai a psicóloga e ela diz que isso é porque ele tem inveja de Charlie e que esse fato acaba influenciando muito em sua vida.
Charlie fica cansado de Alan ficar reclamando e chega a um consenso durante um encontro que tinha arrumado para os dois.
A atitude rude de Lydia em relação a Berta, faz Charlie chegar a enfrentar um dilema. Enquanto isso, Kandi faz de tudo pra Alan parar de insistir com a idéia de vender o apartamento dos dois.
Os amigos e a família de Charlie interrompem o encontro que ele teria em plana véspera de Natal.
Berta descobre que Alan está saindo com sua filha Naomi. Berta acaba tratando bem Alan, preparando um jantar para que ele conheça toda sua família.
Jake conta a Alan e Charlie que não aguenta mais ouvir de seu quarto os barulhos que Judith e Herb fazem durante noite.
Charlie faz com que Alan saia com sua nova vizinha, Danielle com a esperança de que o romance chegue a fazer Alan sair de sua casa.
Rose está indo pra Londres e Charlie fica supreso com a notícia. Alan faz um perfil falso em um site de encontros e acaba conhecendo uma mulher que só teve casamentos fracassados no passado.
A jovem e bonita namorada de Charlie leva ele para um nova boate. Ela convida também Alan pra ir junto pra conhecer suas amigas mas fica chocado ao ouvir que está "velho".
Depois de Evelyn dizer que ficou sentida ao saber que não tinha ido ninguém no funeral de uma amiga sua, Alan e Charlie acabam lhe dizendo que talvez acontecerá o mesmo quando ela morrer.
Alan começa a querer criar um laço mais forte com Jake quando percebe que o garoto está crescendo.
Alan está feliz em assinar e dar o último cheque da pensão pra Judith. Charlie decide sair pra passear um pouco e acaba conhecendo a irmã de Herb, Myra.
Alan toma frente com os preparativos do casamento de Judith. Alan conhece a ex-noiva de Herb.
Alan e Charlie re-examinam suas identidades sexuais após Alan ficar amigo de Greg, um gay. Enquanto isso, Jake se interessa pela filha de Greg.
Alan pede a Charlie ajudar Jake com um resumo de um livro pra escola enquanto ele estará no Detran.
Charlie fica arrasado quando vê que o reparador que ele tinha contratado, encanta pela sua "Namorada" Chloe , contando-se que Berta e Judith também se apaixonam pelo reparador.
Evelyn arranja um novo namorado, Teddy, que convida Alan e Charlie pra irem pra Las Vegas. Os dois param pra pensar nas relações de idas e vindas de sua mãe.
No início da quinta temporada, Charlie e Alan tentam preparar Jake para o primeiro dia de Ensino Médio, mas ele pode acabar traumatizado.
Após uma noite na companhia de sua mãe, Charlie tem uma reação estranha.
Cansado de sair com jovens sem-graça, Charlie deixa Alan apresentá-lo a Linda, uma juíza sofisticada e inteligente.
Charlie está próximo de consumar o relacionamento com Linda, mas, para onde ele vira, ele vê o rosto de Rose.
Charlie tenta encontrar formas criativas para entreter o filho de 4 anos de sua namorada Linda.
Linda, namorada de Charlie, tem vergonha de sair em público com ele. Apesar da proibição de Alan, Jake vai escondido a um show.
Charlie e Alan discutem sobre os direitos de Alan na casa, e ele acaba se mudando com Jake para a casa de Evelyn.
Charlie faz sucesso como cantor de músicas infantis, o que chateia Alan.
Após o noivado entre Evelyn e Teddy, Charlie luta contra sua atração por Courtney, filha de Teddy e futura irmã postiça de Charlie.
Enquanto tenta ajudar Jake a superar um término de namoro, Alan descobre que foi Charlie quem roubou sua namorada do Ensino Médio. Alan quer se vingar de Charlie.
Percebendo que Alan não estava tão empolgado com seu relacionamento, Charlie ensina a Alan a arte de terminar com uma mulher.
Rose, a amável perseguidora de Charlie, volta da Inglaterra e cuida de forma estranha de Charlie, que estava muito doente.
Alan sai com uma amiga de sua ex-esposa e descobre um segredo sobre a vida sexual de Judith.
Charlie vai com Jake a um encontro de casais e arruma uma prostituta para Alan.
Alan tem medo de que a galinhagem de Charlie esteja fora de controle.
Alan organiza o casamento entre Evelyn e Teddy e Charlie fica atrás de Courtney, filha de Teddy e sua futura irmã postiça.
Uma equipe de CSI investiga uma morte misteriosa na casa de Charlie.
Charlie se sente atraído por Angie, uma mulher mais velha que escreve livros de autoajuda. Alan e Jake penam com um trabalho de escola.
Charlie tenta resistir à tentação quando vê a filha crescida da mulher com quem ele está saindo e percebe que a conhecia.
Charlie dá de cara com uma ex-namorada que tem um filho muito parecido com ele.
Alan empresta dinheiro a Charlie e passa dos limites tentando receber a quantia de volta.
Charlie se aventura na cozinha, Alan se aventura em sair com duas mulheres ao mesmo tempo e Jake se aventura na cerveja.
Charlie se interessa pela doce recepcionista de Alan, que já prevê um desastre.
Os irmãos encontram a Srta. Pasternak, ex-professora de Jake. Charlie tenta ajudá-la oferecendo um quarto e um emprego, mas as coisas ficam fora de controle.
Quando Judith expulsa Herb de casa, Alan aparece.
Alan tenta escapar de Judith quando Charlie e Herb saem à caça de mulheres.
Chelsea, nova namorada de Charlie, pede para ele passar a noite na casa dela. Enquanto isso, Alan tenta punir Jake.
Jake desaparece com a filha do vizinho de Charlie, um antigo jogador da NFL, e Charlie tem que limpar a barra do sobrinho.
Evelyn se oferece para pagar a faculdade de Jake, e Alan começa a ponderar se ainda precisa trabalhar.
Um dos companheiros antigos de Charlie morre, e Charlie começa a reavaliar seu estilo de vida imprudente.
Charlie e Jake disputam a atenção de uma garçonete e Alan luta contra a tensão sexual com sua recepcionista.
Judith está grávida de uma bebê e Alan tem certeza de que é o pai. Enquanto isso, Jake está de mau humor e Charlie acha que sabe o motivo.
Convencida de que a família de Alan não o valoriza, Melissa convida Alan para morar com ela e a mãe.
Charlie acaba em uma terapia para casais.
Charlie precisa expulsar uma mulher seminua de seu quarto antes que Chelsea chegue.
Charlie diz a Chelsea que a ama, mas não recebe a resposta esperada.
Cheslea fica doente e Charlie não quer saber dela.
Quando Chelsea encontra nudes de outra mulher no celular de Charlie, ele, Alan, Herb e um vizinho embarcam em uma noite regada a álcool e a reminiscências sexuais.
Evelyn finalmente conhece Chelsea, e Charlie tenta impedir a amizade entre elas.
Chelsea arruma um encontro às cegas para Alan com a nova amiga dela... Rose!
Quando Charlie acaba aceitando que Chelsea se mude para a casa dele e fica de luto pelo fim de seu antro de solteiro, Alan sente que não sobrou muito espaço para ele na casa.
Alan e Chelsea viram melhores amigos. Charlie fica feliz com isso.
Quando Charlie fica sabendo que Mia está na cidade, ele revê o relacionamento com Chelsea. Judith entra em trabalho de parto e Charlie, Alan e Herb correm com ela para o hospital.
Charlie precisa decidir entre sua noiva Chelsea e sua antiga paixão Mia.
Quando Chelsea, noiva de Charlie, o convence a deixar Melissa , namorada de Alan, se mudar para a casa, as mulheres tomam conta de tudo.
Alan fica de babá da bebê de Judith e de Lenore, mãe bêbada da ex-esposa. Enquanto isso, Jake chantageia Charlie com uma foto incriminadora.
Alan começa a trabalhar para Evelyn e Charlie é obrigado a amenizar o relacionamento instável entre Chelsea e Jake.
Jake se recusa a ficar com Charlie e Alan quando eles o envergonham em público.
Charlie expulsa Alan de casa quando o irmão recomenda uma cirurgia de redução de seios a Chelsea.
Charlie e Alan acordam na mesma cama com uma mulher estranha.
Chelsea convida sua linda colega de quarto da faculdade para ficar na casa de Charlie enquanto se recupera de um término de relacionamento.
Charlie se sente péssimo quando descobre que não estava satisfazendo Chelsea e Alan tenta resolver problemas capilares sem gastar muito.
Charlie descobre que Chelsea não tem sido tão honesta no que diz respeito a suas finanças.
Charlie mostra a Jake a arte da infidelidade enquanto sua namorada foi viajar no Natal.
Charlie faz o que pode para evitar os pais de Chelsea.
Charlie decide fazer uma colonoscopia para se livrar de uma viagem para visitar os pais intolerantes de Chelsea, mas os encontra em sua sala de estar quando retorna.
Após uma briga de bar, Alan vai preso e Charlie tem medo de Chelsea ficar interessada no advogado que cuida do caso."
Os ciúmes de Charlie ameaçam seu relacionamento com Chelsea.
Charlie foge para Las Vegas e retorna com uma nova esposa... que não é a Chelsea!
Charlie e Chelsea têm uma recaída após terminarem.
Charlie fica de novo com a melhor amiga de Chelsea enquanto Alan produz um efeito inesperado em uma nova paciente.
Eldridge, novo amigo de Jake, é uma má influência, mas Alan gosta muito de Lyndsey, a mãe gata dele .
Alan tenta conseguir uma noite de intimidade em um hotel com sua nova namorada, enquanto Charlie busca a experiência de namorada de outra maneira.
Enquanto Alan e Jake viajam, Charlie recebe visitas dos fantasmas de suas ex-namoradas.
Quando a carteira de Charlie é suspensa, Jake passa a ser seu motorista. E, para o desgosto de Charlie, Alan pretende comparecer à festa de aniversário de Chelsea.
Jake descobre que Alan estava namorando a mãe de Eldridge, por isso junta suas coisas e vai para a casa de Judith e Herb. Charlie decide pegar leve no álcool.
Quando Lyndsey chama Alan para morar com ela, Charlie faz de tudo para que Alan aceite.
Alan se muda para a casa de Lyndsey, mas continua se encontrando com Melissa na casa de Charlie.
Lyndsey e Eldridge se mudam para a casa de Charlie após Alan incendiar a casa deles.
Alan sai pela cidade fingindo ser Charlie, enquanto Charlie sai de fininho para fazer cirurgias estéticas.
Charlie acha difícil se acostumar a sair com uma mulher um pouco mais velha do que ele.
A namorada de Charlie acha que Rose dá trabalho demais.
Charlie e Alan tentam arranjar um encontro entre a mãe deles e Russell, o farmacêutico.
Berta tira alguns dias de folga e Charlie adora sua substituta. Alan acredita estar sendo perseguido pelo ex-marido de Lyndsey.
Charlie sai gastando tudo o que tem por Courtney, um caso antigo que aparece após três anos na prisão.
Alan tem vergonha de não ter dinheiro para comprar um presente de aniversário para Lyndsey, então coloca a criatividade para funcionar.
Quando Charlie e Courtney terminam, Charlie fica deprimido e resolve se consultar com sua psiquiatra, a Dra. Freeman.
Quando Charlie e Lyndsey se aproximam, Alan fica paranoico.
A obsessão de Charlie com Rose, que está recém-casada, faz com que ele a persiga. Alan fica preocupado com as façanhas estúpidas e perigosas que Jake e Eldridge ficam filmando.
Sem querer, Alan inicia um esquema Ponzi usando seus amigos e familiares como investidores para tentar expandir seu negócio.
Rose descobre o esquema Ponzi de Alan e, em troca disso, Alan conhece Manny, o marido manequim de Rose. Charlie está louco para ter um tempo a sós com Rose.
Alan e Jake conhecem Walden Schmidt, um bilionário de coração partido.
Walden lida com sua ex-esposa, Bridget.
Enquanto Alan ajuda Walden a se arrumar para um encontro com Bridget, Jake resolve imitar Walden e largar a escola.
Tentando superar a separação recente, Walden começa a procurar sua alma-gêmea e Alan tem a oportunidade de se reconciliar com Lyndsey, com quem namorava e terminava.
Enquanto Alan tenta aceitar o passado de Lyndsey em filmes indecentes, Walden tenta animá-lo dando uma festa na casa.
Jake está a fim da tutora de química... que está a fim de Walden.
Jake está a fim da tutora de química... que está a fim de Walden.
Quando Walden resolve redecorar a casa na praia, Alan fica sentimental demais... e acaba pirando.
Quando Alan tem alta do hospital, precisa encarar diversos desafios que testarão sua paciência.
Walden se dá bem com uma gata britânica, mas nenhum dos dois sabe se ele está pronto para um namoro.
Walden faz o que pode para impressionar Zoey, em quem está interessado, mas Bridget aparece novamente na vida dele.
Robin, mãe de Walden, aparece e Alan fica louco por ela – mesmo quando ela releva um segredo sobre o passado de Walden que o faz ficar de mal a pior.
Quando a ex-esposa e a mãe de Walden tentam controlar a empresa dele e tirá-lo do conselho, Walden usa Alan como aliado na batalha do conselho.
Enquanto Zoey tenta convencer Walden a cortar os cabelos e a fazer a barba, Alan volta com Lyndsey.
Walden tenta fazer Zoey relaxar com alguns brownies ""especiais"" de Berta.
Quando uma tempestade prende Walden, Alan, Zoey e Lyndsey na casa no Dia dos Namorados, há tensão nos relacionamentos e briga entre mulheres.
O relacionamento entre Walden e Zoey fica abalado quando eles têm uma experiência de quase morte... e Walden revela o que realmente sente.
As coisas se complicam na casa de Malibu quando Billy, ex-parceiro de negócios de Walden, aparece querendo fazer as pazes e apresentando uma ideia para ganhar dinheiro.
As mães de Alan e Lyndsey se conhecem.
Walden conta a Zoey que fará negócios com a ex-esposa.
O comprometimento de Walden é colocado à prova quando Zoey e a filha vão morar com ele, para ver se daria certo.
O fantasma de Charlie Harper visita Alan no hospital quando ele sofre um ataque cardíaco leve.
Alan é recebido com amor e afeto quando retorna do hospital, mas Zoey não sabe se ele merece.
Jake é pressionado a tomar uma decisão sobre seu futuro.
Walden planeja uma surpresa de aniversário para Zoey.
Walden tem um ataque de nervos depois do término com Zoey.
Alan e Lyndsey decidem apimentar a relação.
Walden percebe que está envelhecendo quando a filha de um amigo vai para a cidade. Missi, a amiga que vem ficar uma semana na casa e desenvolve uma relação com Jake quando ele volta do Exército.
Apesar dos avisos de Alan, Walden começa a sair com Rose.
Walden chama Rose para morar com ele, mas ela acha que ainda é cedo para isso. Quando Zoey diz a Walden que quer voltar com ele, ele precisa escolher entre Rose e Zoey... antes que seja tarde demais.
Cansado das complicações de um relacionamento tradicional, Walden contrata uma atriz para fazer o papel de sua namorada.
Alan fica com medo de ter um compromisso sério com Lyndsey, mas uma fonte inesperada acaba o inspirando.
Kandi, a ex-esposa gata e famosa de Alan, quer voltar com ele.
Quando Alan ajuda Walden a criar uma nova identidade para encontrar uma mulher que não esteja atrás do seu dinheiro, ele se interessa por alguém.
Walden concilia as duas identidades – de rico e de pobre – e ""Sam Wilson"" arruma um novo emprego nas férias.
Com o dinheiro de Walden, Alan investe na linha de moda de Kate.
Walden e Alan vão ao desfile de Kate em Nova York para Walden revelar sua verdadeira identidade. Mas o que se revelou foi uma apresentação de canto e dança estilo Broadway.
Alan não dá a Lyndsey uma chave da casa na praia, e o relacionamento dos dois fica estremecido.
Alan fica preocupado quando Jake volta para casa com Tammy, sua namorada de 36 anos de idade por quem ele está perdidamente apaixonado.
Deprimido por estar solteiro no Dia dos Namorados, Walden tenta convencer Kate a dar outra chance a ele.
Quando Walden dá de cara com a ex-esposa Bridget em um evento sofisticado para solteiros, eles falam sobre voltar. Mas Alan não acha que ela seja boa para Walden.
Alan se muda da casa quando ele e Walden brigam por causa de uma torradeira quebrada. Quando Alan vai para a casa de Herb, Walden se sente mal e tenta se desculpar.
Walden se machuca durante sua yoga e Herb, que estava ajudando Alan, o examina e não acha nenhum dano corporal. Após isso, o marido de Judith pede conselhos a Walden, que está procurando uma maneira de superar seu relacionamento com Bridget. Porém eles se juntam para fazer uma festa e ficam aflitos para voltarem com suas mulheres.
Quando Jake trai a namorada Tammy com Ashley, filha de 18 anos de idade de Tammy, Alan e Walden são pegos no fogo cruzado.
Alan fica arrasado quando Lyndsey termina com ele e Walden acaba encarregado de ajudá-lo a superar.
Alan passa por uma "terminação" (transformação pós-término). Quando Walden encoraja Alan, que estava deprimido, a dar uma repaginada e voltar à ativa.
Walden sai com uma gata de 22 anos de idade, mas acaba mais interessado na experiente avó dela. Alan e Jake fazem uma viagem.
Alan fica surpreso quando uma filha perdida de Charlie aparece na casa de praia para se conectar ao que resta de sua família.
Quando Walden se sente sufocado na própria casa, Jenny se muda para a casa de Evelyn e de Marty, namorado rico da avó.
Walden e Alan pensam que é hora de Berta se aposentar após machucar as costas no trabalho.
Walden começa a se divertir com Jenny e suas amigas gatas.
Alan faz amizade com Larry, namorado de Lyndsey, para descobrir o que Larry tem que ele não tem.
Quando Alan fica sabendo que Walden conhece Lynda Carter, ele pede um encontro arranjado com ela. Apesar de sua intuição, Walden concorda em convidá-la para jantar em sua casa.
Walden e Alan saem com duas mulheres ideais até os ciúmes de Lyndsey acabarem com a noite.
O caso ilícito entre Alan e Lyndsey coloca Walden em perigo, obrigando-o a aceitar a ajuda de Rose.
O encontro de Walden com uma modelo desastrada dura muito mais do que ele imaginava.
Walden ajuda Jenny a sair novamente com um caso de uma noite e a ex-esposa da namorada transgênero de Alan dá em cima dele.
Walden se junta à linda ex-funcionária em um brilhante projeto novo.
Alan deixa Larry, namorado de Lyndsey, marcar um encontro para ele.
Depois de Marty pedir Evelyn em casamento, Walden e Alan fazem uma festa de despedida de solteiro para ele com vários velhos amigos.
Alan descobre que Lyndsey havia terminado com Larry sem contar a ele e toma uma grande decisão.
Alan diz para Lyndsey escolher entre ele e Larry.
Walden suspeita que sua nova namorada o trai.
Lyndsey descobre que Alan está dormindo com Gretchen, irmã de Larry.
Walden recebe um convite para a inauguração da butique da ex-namorada, Kate.
Walden se reconcilia com Kate e tem certeza de que ela é a mulher da vida dele – até ele conhecer Vivian e ter certeza de que ela é a mulher da vida dele.
Alan encontra uma oportunidade de ganhar dinheiro.
Gretchen, namorada de Alan, insiste para ele confessar a Larry quem ele é.
Alan confessa a Larry quem ele é e tem que arcar com as consequências.
Walden decide, com a ajuda de Alan, redefinir as prioridades de sua vida após sua saúde lhe pregar uma peça durante o Halloween.
Quando Walden pede para Alan assinar um acordo pré-nupcial, Alan fica ofendido e começa a repensar se quer mesmo se casar.
Walden e Alan têm uma reunião com uma assistente social que acha que os dois são um casal convincente.
Walden e Alan se encontram com uma mulher que está pensando em escolhê-los para adotar seu bebê.
Walden decide adotar um garoto de seis anos de idade, mas começa a duvidar de si mesmo quando eles não fazem a conexão que ele esperava.
Quando Alan percebe que Louis o acha divertido, ele começa a burlar as regras de Walden para que o garoto não mude de ideia.
Alan e Walden fazem amizade com três mães em um parquinho, mas as coisas se complicam quando Walden fica a fim de uma delas.
Walden e Alan decidem convencer Louis de que o Papai Noel existe.
Walden percebe como é difícil ficar com mulheres enquanto Louis está em casa. Herb pergunta a Alan se pode sair com Lyndsey.
Alan decide ajudar Walden a continuar com Louis depois que a Srta. McMartin, assistente social, descobre que ele e Walden não são um casal gay.
Walden entra em um grupo para pais adotivos e descobre que é uma ótima maneira de se livrar um pouco de Alan.
Quando Alan termina com a assistente social e volta com Lyndsey, Walden teme que isso afete a adoção de Louis.
Walden tem medo de atrapalhar a adoção de Louis se terminar com a Srta. McMartin. Quando Lyndsey chama Alan para morar com ela, ele hesita.
Após assinarem as papeladas de divórcio, Walden oferece a Alan um presente de sua escolha, mas a escolha egoísta e nada prática de Alan coloca em risco seu relacionamento com Lyndsey.
Charlie Harper está vivo. Ou será que está? Descubra tudo no especial de uma hora.
Artistas convidados inesperados aparecem na conclusão da décima segunda e última temporada da comédia de sucesso.
