Um agenciador de apostas veterano que luta para sobreviver à iminente legalização das apostas esportivas, clientes cada vez mais instáveis, família, colegas de trabalho e um estilo de vida que o leva ...
Enquanto tenta recuperar as perdas de seus clientes, Danny se vê em posse de um dinheiro duvidoso. Após encontrar um velho amigo, Danny e Ray continuam sua busca desesperada pelo ator endividado, Charlie Sheen.
Após um confronto inesperadamente violento, Danny e Ray correm para apagar seus rastros, enquanto Hector busca fazer um acordo para ter um espaço na equipe. Mais tarde, o par tenta convencer um cliente desesperado a não saltar da beirada.
Enquanto a atividade paralela de Lorraine dá errado, Danny faz diversas apostas de alto risco que podem fazer seu negócio falir ou atingir o sucesso.
Forçados a aceitar uma aposta enorme, Danny e Ray tentam voltar atrás, enquanto Hector e Lorraine criam um empreendimento suspeito de xamanismo psicodélico.
Quando um cliente salda sua dívida com um estoque de joias roubadas, Danny e Ray usam a mercadoria para agradar as várias mulheres em suas vidas. Enquanto isso, o empreendimento xamânico ilícito de Lorraine ameaça atrapalhar a agência de apostas.
Depois do falecimento de seu amado tio Teddy, que o ensinou a agenciar apostas, Danny enfrenta Viggy, o filho afastado de Teddy, que fará tudo para conseguir sua suposta parte da agência de Danny.
A maior noite do mundo esportivo rende muito dinheiro a Danny e Ray, mas Hector comete um erro que ameaça o dinheiro e as vidas de todos.
Após um confronto violento, Sandy dá um ultimato a Danny: ou ele trabalha legalmente, ou vai perdê-la — e também sua família. Danny pede conselhos a uma celebridade de caráter duvidoso.
Danny vai a Modesto em busca de Sandra, mas logo se vê em desacordo com sua excêntrica sogra.
Enquanto Lorraine leva Walt em uma viagem de negócios espiritual, Hector recruta Danny e Ray para ajudar a cobrar uma aposta de futebol.
Wendy se vê no centro de um triângulo amoroso desvirtuado. Lorraine se afasta de Hector. Danny e Ray contratam um banqueiro muito estranho.
Enquanto Hector, Walt e Lorraine discutem sobre seu incipiente negócio psicodélico, Danny procura uma maneira de tirar Wendy de sua vida.
Após uma perda pessoal prematura, a vida familiar de Ray sai do controle, fazendo com que Danny passe a proteger Hector.
Quando um cliente aposta alto na WNBA, Danny e Ray percebem que o banqueiro e o dinheiro deles desapareceram.
Depois que Walt assume a propriedade do livro de Danny, Ray e Danny partem para a Costa Rica para avaliar o futuro de seus negócios.
Um confronto violento na Costa Rica leva Danny e Ray a uma descoberta. De volta a Los Angeles, Danny e Marian tiram suas próprias conclusões.
