Acompanha as aventuras e desventuras de Penny Proud, que acabou de completar 14 anos, e sua família, enquanto eles enfrentam a vida moderna com humor e sentimento. Os anos 2020 trazem uma nova carreir...
Penny, para provar que não é superficial, participa do plano da novata Maya para libertar um panda do zoólogico. Enquanto isso, a galera da Penny briga pela atenção de um novato.
Frustrada pela obsessão da amiga por um influencer maquiador, Penny vira uma influencer, mas a fama sobe rapidamente à cabeça dela.
Oscar, fanático, aposta alto que seu time de basquete AAU vai vencer o do Wizard Kelly. Ele obriga Penny entrar para seu time, mas ela não quer, porque prefere curtir com seu crush.
Quando Penny descobre quem são os pais da Maya e de KG, ela vira a voz solitária da tolerância na comunidade, brigando com os preconceitos de seu pai, Oscar.
Oscar abre um parque temático com pressa e sem cuidados que, apesar de suas atrações mal projetadas e perigosas, se torna um sucesso imediato. Penny tem problemas com as mudanças em sua voz.
Quando os pais esquecem de buscá-la na escola, Penny abre uma empresa de carona para crianças com pais ocupados demais.
Frustrada pelo autoritarismo do pai, Penny deseja crescer. Al Roker concede seu desejo e Penny e os amigos vão para a faculdade.
Sem querer, Penny faz a professora sem-teto, Srta Hill, ser demitida. Para resolver, Penny faz um evento beneficente. Zoey pede ao Tio Bobby para ensinar sobre o funk.
Quando Trudy encontra a família em Oklahoma, os Radicais vão para o rodeio da família, onde a triste história da Vovó Zica é revelada. Oscar descobre que é um cowboy nato.
Vovó Zica se recusa a aturar a misoginia de seu pai por mais tempo, então ela foge de casa. Penny se junta a ela em sua jornada pelo deserto, onde elas encontram um homem do passado da Vovó Zica (e seu lindo neto) que pode ser a chave para Vovó Zica perdoar seu pai. O Rodeio da Família Towne é no dia seguinte, Vovó Zica volta para casa, pronta para provar que seu pai está errado e mostrar que as mulheres são equivalentes aos homens.
Quando Penny se torna insuportavelmente rebelde, Trudy a expulsa de casa e ela vai para a casa da Vovó Zica, onde Penny recebe o amor rigoroso dos velhos tempos da avó.
Quando Dijonay começa a namorar o adolescente mais interessante do mundo, sua amizade com Penny acaba sendo afetada, deixando Penny cada vez mais enciumada e com medo de que a amizade das duas não sobreviva.
Quando LaCienega se torna uma sensação da ginástica da noite para o dia, seus amigos e familiares lucram com seu sucesso e põem pressão para que LaCienega não falhe.
Quando Puff é acusado de ser o pai da ninhada de cachorros da família Boulevardez, Oscar e Felix brigam para ver quem será o responsável. Por sua vez, Penny consegue estágio para uma chefe exigente.
Quando Zoey é convidada para o baile por um garoto por quem todas as garotas têm uma queda, o grupo é forçado a confrontar suas emoções complexas. Enquanto isso, Vovó Zica fica com ciúmes de uma amiga de quem Papi gosta.
Penny e sua turma descobrem que Oscar e tio Bobby já fizeram parte de um famoso grupo de R&B, fazendo com que eles contem sobre a épica ascensão e queda abrupta do grupo.
Em um momento de grande atrito familiar, a família Radical desperta para uma versão bizarra de seu mundo e descobrem que está sendo refém dos clones do Dr. Carver.
Depois que BeBe desaparece e inexplicavelmente acaba em lugares bizarros, a família Radical o examina e descobre que ele está com sintomas de autismo.
Maya faz amizade com uma nova garota estranha na escola que revela que o fundador de Smithville era um proprietário de escravos, fazendo com que Maya e seus amigos criem um grande protesto.
