Atordoado depois do rompimento com o namorado de longa data, um corretor de imóveis de Nova York enfrenta as expectativas do recomeço — e dos encontros — depois dos 40.
Michael organiza uma festa surpresa para o aniversário de Colin, mas tudo vira de cabeça para baixo após uma revelação chocante.
Arrasado com a separação, Michael tenta manter a compostura durante um jantar beneficente onde encontra seu rival e uma cliente muito disputada.
Michael lida com as exigências de sua nova cliente. Na vida pessoal, ele aprende a usar um aplicativo de relacionamento e descobre a importância de um bom nude.
Sentindo-se traído por um amigo, Michael almoça com a mãe, descobre uma novidade sobre Colin e ouve algumas verdades difíceis sobre si mesmo.
Michael descobre como o mundo dos relacionamentos mudou nos últimos tempos e vai com Suzanne a um seminário para ganhar uma nova perspectiva sobre a vida.
Em um evento de patinação, Michael esbarra em um cara muito interessante. Um apartamento chama atenção de Claire, e Stanley tem um encontro.
Durante uma viagem para esquiar com Stanley e Billy, Michael surta ao saber de uma novidade sobre Colin. Claire sai com Suzanne para uma noitada na cidade.
Michael se prepara para enfrentar Colin no casamento dos Jonathans, que se torna uma noite memorável de más notícias, brindes tensos e profundas reflexões.
