Josh e Melissa são um casal em conflito cujas vidas são transformadas quando eles ficam presos em uma cidade musical mágica—com uma missão que precisam completar.
Melissa e Josh acabam na estranha cidade musical de Schmigadoon -- e ficam chocados ao saber que não podem sair até que encontrem o amor de verdade.
Depois de perceber que não podem ir embora juntos, Josh e Melissa terminam e começam a procurar romance pela cidade.
Quando seus primeiros romances terminam em arrependimento, Melissa e Josh concordam com um novo plano -- o que ele imediatamente deixa de lado, fazendo-a tentar um novo recomeço.
Melissa luta com seus sentimentos conflitantes pelo Dr. Lopez, e se rebela contra as ideias arcaicas dele, enquanto Josh tenta cortejar Emma, a professora.
Os novos romances encontram um percalço quando Melissa conhece alguém inesperado e Emma revela um segredo. Mildred conquista a chance de aumentar seu poder.
Com as eleições à vista, Mildred incessantemente amplia sua campanha. Josh e Melissa encaram seus verdadeiros sentimentos um pelo outro.
Sem ver muita alegria no mundo real, Josh e Melissa tentam voltar a Schmigadoon, mas em vez disso, acabam se descobrindo no mundo sombrio de Schmichicago.
Josh faz um novo amigo na cadeia, enquanto Melissa contrata uma advogada e se infiltra para limpar o nome dele.
Enquanto Josh passa tempo fugindo com Topher e sua tribo, Melissa explora Schmichicago em busca de pistas e descobre um segredo de família.
Depois que Josh e Melissa percebem que precisam chegar a um final feliz para todos, eles tentam fazer dar certo—com consequências inesperadas.
Convencidos de que estão no caminho de um final feliz, Josh e Melissa decolam para a fama em Schmichicago, e se envolvem num plano mortal.
Haverá um final feliz? Josh e Melissa se deparam com uma escolha para mudar a vida.
