Acompanhe as aventuras de duas amigas afro-americanas, Issa Dee e Molly, que vivem diversas experiências, muitas delas desconfortáveis.
Ao completar 29 anos de idade, Issa Dee faz um balanço de seu relacionamento com Lawrence. E aproveita uma oportunidade para se reconectar com um caso do passado. Por sua vez, Molly, a melhor amiga, reclama a falta de alguém ao seu lado.
Após os acontecimentos inesperados da noite anterior, Issa pensa qual o melhor caminho a tomar quanto a Lawrence. Molly se prepara para um encontro promissor.
Com problemas no relacionamento, Issa e Lawrence ainda precisam lidar com outras situações delicadas. Molly apresenta Jared aos seus amigos, e tem dificuldade em aconselhar quem precisa.
A relação com o namorado nunca esteve tão boa, mas Issa procura Daniel para pedir um favor. Molly fica numa situação difícil em relação a Rasheeda, Lawrence está frustrado no trabalho.
No estúdio, Issa reencontra Daniel, ao passo que Lawrence também é questionado sobre seu relacionamento. Molly convida Chris para uma festa e ainda tenta compreender a situação com Jared.
Issa tenta administrar seu sentimento de culpa. Molly decide assumir o relacionamento, até que descobre algo sobre o passado de seu novo amado.
Issa se prepara para um evento do trabalho, enquanto Lawrence vislumbra uma oportunidade profissional. Molly reencontra alguém do passado, mas com uma nova perspectiva.
No último episódio da temporada, a tensa relação entre Molly e Issa vem à tona durante uma viagem. Lawrence reencontra velhos amigos.
Issa sofre com o fim do relacionamento com Lawrence, e ainda enfrenta desafios profissionais. Molly questiona a sua importância no trabalho, enquanto Lawrence se ajusta à nova realidade.
Issa tenta dar sentido a um recente encontro, ao passo que Lawrence tem que tomar decisões importantes. Molly tenta se enturmar no emprego.
Frustrada com sua vida sexual, Issa resolve mudar o visual. Molly conhece alguém interessante, enquanto a fidelidade de Lawrence é colocada à prova.
Numa festa, Issa recebe um forte golpe em sua autoconfiança. Já Molly aproveita o reencontro com um amigo de infância. O que seria apenas uma simples ida ao mercado se transforma em uma noite e tanto para Lawrence.
Issa decide explorar relacionamentos casuais. Na cerimônia de renovação de votos de seus pais, Molly recebe uma inesperada notícia.
Issa está sem carro e isso pode atrapalhar seus planos. Molly tenta algo novo em sua vida, e Lawrence é repreendido no trabalho.
O jantar de Derek e Tiffany é cheio de momentos tensos. Molly reavalia seu futuro, enquanto Issa tenta acertar a situação com Frieda.
No último episódio da temporada, Issa, Molly e Lawrence precisam tomar decisões que vão impactar suas vidas no plano pessoal e profissional, pois precisarão optar entre seguir em frente ou ficar apegado ao passado.
Issa dorme no sofá de Daniel e tenta ganhar dinheiro extra. Molly retorna de férias determinada a estabelecer limites em sua vida.
Issa recebe conselhos de Kelly a respeito de sua situação financeira. Mais tarde, Issa ajuda Daniel a conseguir um contato na indústria musical.
Issa consegue se inspirar durante uma feira de empregos com Frieda. Esperançosa da perspectiva de um futuro juntos, Issa convida Daniel para um jantar de agradecimento. Molly começa em seu emprego dos sonhos.
Issa tenta se desfazer de algumas lembranças queridas. No trabalho, Frieda tenta ajudar Issa a recuperar as a confiança de Joanne.
As garotas viajam para a Coachella para comemorar com Tifany. Molly tem dificuldades para lidar com sua obsessão por trabalho.
Issa precisa de apoio moral quando seu novo projeto acaba ficando mais complicado do que o esperado. Issa e Kelly pressionam Molly para que ela reconsidere a ideia de sair com alguém novo.
