
Conheça as provações e os apuros de Doug, um menino de onze anos e meio que, quando não está brincando com seus amigos, gosta de escrever em seu diário e fantasiar que é um super-herói.
Na estréia da série da Nickelodeon, encontramos a família Funnie passaram de Bloatsburg e estão apenas chegando em sua nova casa na cidade de Bluffington. Com 11 anos de idade, Doug Funnie escreve seus pensamentos em seu diário e preocupações que ele não vai poder fazer nenhum amigo. Em uma busca para encontrar comida para a sua família, Doug encontra seu vizinho Sr. Dink. Ele mostra um vídeo sobre Bluffington para Doug e introduz-lhe ao popular restaurante fast-food "Honker Burger". Quando Doug chega lá, ele encontra Skeeter Valentine, que fica amigo dele imediatamente. Doug também encontra Patti Maionese e logo, tem uma paixão secreta por ela. No entanto, nem tudo está bem quando ele também atende ao valentão Roger Klotz, que arma pra Doug em acreditar que ele tem que pegar um monstro chamado Sapossauro na Lagoa Stinsen para ser um herói da cidade.
Doug está animado para ir à sua primeira festa a fantasia de dança na escola, e ter a oportunidade de dançar com a garota de seus sonhos, Patti. Mas a animação de Doug logo se desvanece quando Roger lembra que ele não tem talento de dança, assim Doug recebe dicas de Skeeter de como dançar.
Doug faz um modelo de vulcão para um projeto de ciência. Mas quando havia rumores de que o vulcão entrou em erupção e cobriu toda a feira de ciências a ponto de explodir, Doug decide se disfarçar como Jack, o Bandido e fugir para evitar a polícia e ficar em apuros.
Quando Costelinha começa a agir muito estranhamente, Doug tenta descobrir o que está causando o comportamento estranho de seu amigo. Acontece que Costelinha tinha um caso de amor com uma "cadela" vivente na cidade.
Doug se recusa a tirar sua foto para o dia da foto na escola, porque ele de repente fica envergonhando de seu nariz após o irmão de Skeeter, Dale, tê-lo chamado de "narigão".
Doug se une aos escoteiros Bluff e em sua primeira viagem de acampamento com os escoteiros e ele realmente quer obter o seu crachá em primeiro lugar. Mas, quando Roger se oferece para ser o parceiro de Doug, ele começa a desanimar com o acampamento que vai acontecer.
Doug e Skeeter ganhar bilhetes para ir ver o show dos Beets ao vivo em um concerto de Bluffington. Infelizmente, tudo acaba piorando quando Skeeter fica de castigo e não pode ir com Doug ao show. Doug desiste de ir ao show e fica com seu melhor amigo. Na noite do concerto, os dois estão no "Honker Burger", quando se encontram com seus ídolos pessoalmente.
Judy vai apresentar uma peça no colégio de Bluffington e Doug pensa que vai ser horrível, mas acontece o contrário.
O troféu de canto do Sr. Bone desaparece e aparece no armário de Doug, mas foi Roger quem o pegou, e rapidamente, o vice-diretor descobre a verdade.
É dia do Governo Estudantil de Bluffington e todos da escola tem que ir na sede da prefeitura para "simular" uma função. Doug é o prefeito e muitas surpresas na prefeitura fazem com que ele tome a decisão de ajudar o Sr. Swirly em uma orientação e salva o dia.
O Show de Talentos se aproxima e quem se inscreve é Roger, Skeeter, Patti e Chalky, mas Roger inscreve Doug depois de saber que ele não tem talento. Mas, com a ajuda de Skeeter e Patti, consegue fazer sucesso.
Roger está importunando Patty na sala de aula e a Sra. Wingo se irrita, mandando-os para detenção. Doug comenta com Skeeter e os dois também são mandados para lá. Na detenção, Roger continua importunando Patty e Doug, vestido de Homem-Codorna, a salva.
Roger caçoa do tênis de Doug, que decide comprar um novo tênis, chamado "Air Jax". Só que além do tênis ficar largo, Doug não tem todo o dinheiro e Roger acaba comprando, porém, no final, os dois resolvem jogar basquete e Roger se embaralha com seu tênis novo e cai. Doug faz a cesta e ganha.
Doug precisa cortar o cabelo e todo mundo fica indicando algum lugar, um pior do que outro, para ele ir. Finalmente ele encontra um barbeiro, que é primo do barbeiro que cortava o cabelo de Doug em Bloatsburg, então o garoto consegue cortar do jeito que queria.
A avó aventureira de Doug vem visitá-los trazendo presentes estranhos para todos. Ela resolve dar uma volta de moto com Doug, tudo está bem até sua avó pedir que Doug elogie Patty, que encontraram no caminho. Doug fica com vergonha, mas diz que ela está bonita. Patty agradece e Doug, juntamente com a avó voltam pra casa.
Doug acompanha o Sr. Dink para uma pescaria, com o intuito de encontrar um peixe chamado Chester, que roubou a carteira do Sr. Dink, perdida a trinta anos.
Doug e Skeeter tentam ganhar algum dinheiro para comprar uma nova grelha para o Sr. Dink, depois de quebrarem acidentalmente a antiga com uma bola de beisebol.
Doug enlouquece quando não consegue encontrar seu diário em lugar nenhum. Todos os seus pensamentos pessoais estão naquele diário e ele fará de tudo para recuperá-lo. Depois de postar panfletos pela cidade, ele descobre que Roger o encontrou.
Doug acidentalmente entrega sua caicatura da Sra. Wingo, em vez de sua redação. Na esperança de não ter problemas ou ficar envergonhado, Doug tenta recuperar a caricatura como Smash Adams.
Doug e Patti formam dupla em uma competição de aulas de culinária. Quando Patti diz a Doug que ela não sabe cozinhar, Doug a convida para ir a sua casa para praticar algumas receitas fáceis e decidir o que cozinhar para a classe.
Doug está nervoso porque recebe a tarefa de ser babá do irmão mais novo de Skeeter, Dale, quando ele e seus pais vão viajar. Então, ele pede conselhos a todos os seus amigos sobre babá, mas Doug descobre que você nem sempre pode confiar nos conselhos de outras pessoas.
Doug passa um dia desenhando seu super-herói de desenho animado favorito,Homem-Codorna, que salva alunos do malvado Dr. Klotzenstein, que está usando seu "feixe de cérebro" para sugar a inteligência de crianças na Bluffington School.
Patti é rejeitada do time de beisebol da escola pelo treinador Spitz, apenas porque ela é uma menina. Ela então organiza sua própria equipe com as outras crianças que foram rejeitadas e desafia o treinador Spitz para um jogo.
Doug está relutante em convidar Patti para a Feira Tri-County, então Skeeter convida Beebe para ir com eles também. Uma vez na feira, Doug quer ter a chance de andar na roda gigante com Patti.
Antes da grande festa à fantasia de Beebe, Skeeter tem que dizer a Doug que eles não podem ir porque ele acredita que ele e sua família irão se mudar para uma nova cidade. Doug não consegue acreditar que Skeeter tem que se mudar, mas Skeeter secretamente vai morar com Doug para ficar em Bluffington com seu melhor amigo.
Beebe traz seu novo rádio caro para a escola, a fim de impressionar os outros alunos. Quando o rádio desaparece, o Sr. Bone ameaça prender toda a classe na detenção da tarde, se o rádio não for devolvido. Na esperança de pegar o verdadeiro culpado, Doug decide pegar o caso como "O Camaleão", que é um mestre do disfarce. Mas quando Doug descobrir que Skeeter está com o rádio, ele terá que entregá-lo ou encobri-lo
Doug escreve uma canção de amor secreta sobre Patti e a transforma em um vídeo em uma nova loja no shopping onde você pode fazer seus próprios videoclipes. Mas depois de uma confusão na loja, Doug pega o vídeo do Sr. Bone e Doug acha que sua fita caiu nas mãos de Patti, que a está levando para uma festa do pijama na casa de Beebe.
Doug involuntariamente gasta todo o seu dinheiro em um videogame "" Bag a Neematoad "", quando ele deveria estar comprando uma bola de beetball como presente de aniversário para Patti. Então, Doug imagina que a única maneira de conseguir um presente para Patti sem dinheiro é ganhando alguma coisa.
Roger convida todos para sua casa, exceto o pobre Doug, que começa a se sentir excluído. Doug mais tarde se imagina como Quailman lutando contra o Dr. Klotzenstein, o cientista louco que transforma todos os cidadãos de Bluffington em zumbis estúpidos com seus chips zumbis. Doug então encara Roger em seu trailer para descobrir que ele organizou uma festa de aniversário de um ano para Doug.
Uma admiradora secreta está colocando cartas de amor dentro do armário de Doug e Doug tem certeza de que é Patti.
Doug fica animado quando sua tia Betty-Ann convida Skeeter e ele para um programa de TV. O único problema é que é o show infantil "" Kiddie Koral "". Doug vai ao show infantil com Skeeter e depois se arrepende quando Roger o vê no programa e o grava. Mas quando Betty-Ann reconhece Roger, a situação de constrangimento se inverte.
atti convida Doug para jantar com o resto da turma e Doug fica emocionado. É um sonho tornado realidade para Doug até que Patti diz a Doug que ela servirá fígado e cebolas (um dos alimentos mais odiados de Doug). Doug tenta de tudo (incluindo hipnose) para superar seu medo e acredita que está pronto para comer o fígado com Patti.
Um estudante de intercâmbio de Yakestonia chamado Fentruck Stimmel vem morar em Bluffington e frequentar a Bluffington School. Mas depois que Fentruck pede a Doug para ajudá-lo a escrever uma carta, Doug começa a suspeitar que o novo garoto pode ter olhos para Patti.
Os alunos de Bluffington participam da peça da escola, que mostra a histórica fundação da cidade. Mas quando Judy é contratada como diretora, ela decide adotar uma abordagem mais "moderna" para a história. Mas os pais começam a reclamar e Doug tem que defender sua irmã.
Quando Roger começa a agir bem, o pior pesadelo de Doug finalmente se torna realidade - Roger desenvolve uma paixão por Judy. A única coisa que poderia piorar as coisas para Doug é se Judy se apaixonou por Roger, então ele tem que descobrir.
Doug e seus amigos estão construindo corredores de palanque para a Mt. St. Buster Downhill Speed Race, e todos eles querem ganhar, e Doug e Skeeter estão tendo problemas para manter seu carro em segredo. Mas assim que a corrida começa, há um desastre na pista e todos descobrem que ajudar um amigo é mais importante do que vencer.
Theda e Phil vão ao baile da escola de Judy como acompanhantes e Doug planeja uma noite em casa sozinho. Mas uma grande tempestade cortou a eletricidade e arruinou seu plano. A fim de obter a energia de volta em sua casa, Doug deve encontrar a caixa de energia em seu porão, no escuro.
Roger engana Doug para quebrar uma regra da escola que faz com que o Sr. Bone dê uma detenção para toda a sua classe no sábado. Doug imagina como o Homem-Codorna lidaria com a situação de lutar contra o Mestre das Regras e suas regras inúteis para tentar tirar seus amigos da detenção.
Doug está zangado com Costelinha por perseguir um guaxinim e acidentalmente colocar suas pegadas em toda a sua pintura para a Arts Guild Exhibition. Mas todos, incluindo a professora de arte Sra. Perigrew, pensam que sua pintura arruinada é uma obra de arte brilhante! Quando a arte de Doug é exibida em uma exposição, Doug imagina como Smash Adams a divulgaria e conta a verdade sobre sua "" obra-prima "".
O sobrinho do Sr. Bone, Percy Femur, está na Bluffington School por um dia e Roger se prepara para ser o valentão que é. Mas acontece que Percy é muito duro e muito maior do que Roger, e logo, Doug tem que acabar com uma briga entre Roger e Percy.
Quando as crianças da turma da Sra. Wingo criticam o noticiário escolar monótono do Sr. Bone, ele desafia a classe a fazer um melhor. Assim, toda a turma transforma sua sala de aula em uma redação com relatórios dos alunos.
Doug quer ir ao baile Hoe-Down com Patti. Mas quando Connie pergunta a ele, Doug mente e diz que vai ficar em casa para cuidar de seu primo doente "Melvin". Sua mentira o coloca em grandes problemas quando Patti e Connie vêm visitar seu primo. Doug pede a Judy para ajudá-lo e faz um trabalho tão bom porque, então, Melvin é convidado para o Hoe-Down.
Na frente da professora de dança, Srta. Mimi, Doug se inscreve para ser o dançarino principal do balé da escola para ser parceiro de dança de Patti. Mas a mãe de Beebe, Betty, está tentando fazer com que sua filha seja o protagonista feminino, então Doug considera "consertar" o teste de Beebe. Mas então ele percebe que realmente não precisa.
Os Bluffscouts estão em uma viagem de canoa. Mas o problema chega quando o chefe dos escoteiros Dink sai para a floresta para consertar seu computador quebrado, deixando Roger no comando. Doug e Skeeter não suportam as ordens de Roger, então eles procuram o Sr. Dink, que parece ter desaparecido.
Quando Doug consegue que os Beets façam um show na escola, o Sr. Bone cancela o negócio. Em um sonho como Homem-Codorna, ele luta contra RoboBone e seu exército robótico, o que leva a um compromisso com o Sr. Bone.
Doug supera o teste de aptidão do prefeito com Ronald Weisenheimer e, para entrar em forma, Doug inicia um programa de exercícios intensos. Mas isso só leva Doug a machucar todos os músculos de seu corpo, e com músculos doloridos, Doug pode não ser capaz de competir.
Quando J.B. Spiggot, um famoso diretor de cinema, está procurando alguém em Bluffington para participar de seu filme, todos têm certeza de que serão escolhidos, especialmente Judy. Quando Doug quase recebe uma oferta, ele se preocupa em ferir os sentimentos de Judy, mas ele é salvo quando Costelinha é quem J.B. quer.
O show dos Beets está esgotado e, felizmente, Judy tem dois ingressos que ela não quer. Judy dá os ingressos para Doug e ele e Skeeter partem em uma incrível aventura na estrada e acabam como roadies do Beets quando encontram outros fãs.
O dente de Doug dói depois de morder uma barra de chocolate no cinema e depois precisa ir ao dentista. Embora ele não queira ir à consulta, ele sonha acordado como o agente secreto Smash Adams lidaria com uma situação dentária, mas logo sua carranca se transforma em um sorriso quando ele conhece sua nova dentista, Dra. Kay.
Doug ganha um Super-Pretendo com o videogame "" Space Munks "", mas quanto mais ele joga, mais ele não consegue parar. De repente, ele percebe que o fim de semana acabou e ele ainda nem começou sua lição de casa.
Um chapéu misterioso flutua na cabeça de Doug. Coisas estranhas e maravilhosas começam a acontecer com ele, então Doug afirma que o chapéu tem sorte, e não demora muito para que Roger queira colocar suas mãos nele.
Roger pede a Doug que cuide de seu gato, Stinky, enquanto ele viaja. Stinky não só rasga a casa dos Funnie, mas também come toda a porcaria da casa e fica doente. Doug o leva ao veterinário, esperando que ele fique bem. Mas quando Doug chega lá, ele descobre que Stinky não é "ele".
Alguém sabotou a corrida de carrinho de mão no piquenique de Bluffington e agora ninguém pode participar da corrida. Então, Doug e Patti se unem para resolver o mistério de quem fez isso e por quê.
Judy pega Doug quebrando um vaso que pertencia a sua mãe. Para mantê-la quieta, Doug deve concordar em ser seu escravo por uma semana. Ele sofre até perceber que a única saída é dizer a verdade.
Doug destrói uma casa velha inteira em uma competição de arremesso de pedras com Roger. Mas quando Patti testemunha o concurso, ela fica com raiva de Doug, e ele tem que descobrir o porquê.
Doug e Skeeter decidem trabalhar juntos para criar sua própria revista em quadrinhos com Silver Skeeter e Quailman lutando contra o malvado Homem do Tempo Maluco.
Roger e seu gato, Stinky, desafiam Doug e Costelinha a entrar no show de talentos de Bluffington.
Para a Semana da Carreira, Doug é escolhido por um computador para ser o executivo corporativo responsável por um projeto de classe. Mas ele não consegue lidar com o estresse, até descobrir que houve um erro no computador do orientador.
Larry dá um soco em Doug por achar que ele estava tirando sarro dele e Doug revida. Agora ele é popular por causa de sua luta, mas Doug não suporta que ele deu um soco em Larry e quer ser amigo novamente. Mas todo mundo gosta de Doug por isso e sua popularidade pode desaparecer.
Doug é convidado para a festa de Beebe, mas algo aparece em seu rosto que o impossibilita de sair em público.
Phil convence Doug de que ele tem uma ótima ideia para construir a pipa perfeita para competir no próximo show aéreo de Bluffscout. Mas Doug acha que a ideia de seu pai é muito simples, então ele a muda pensando que será melhor, mas obtém resultados surpreendentes.
Para um projeto de classe, a Sra. Wingo permite que seus alunos se conheçam mais e Doug é emparelhado com as duas pessoas com quem ninguém mais quer ser emparelhado, os gêmeos estranhos Al e Moo Sleech. Quando chega a hora de Doug escrever seu relatório, os gêmeos Sleech já têm um escrito para ele. Mas Doug sabe que terá que visitar o Sleech para obter seus próprios fatos.
Judy está pegando sua carteira de motorista, e Doug diz a Patti que ela vai levá-los ao parque de diversões, Funkytown. Mas Judy falha em seu teste quando ela não pode estacionar em paralelo, e Doug deve ajudá-la a passar de qualquer maneira que puder para que ele possa pegar aquela carona de Judy.
Enquanto a Sra. Wingo está fora, uma substituta chamada Sra. Newberry toma seu lugar. Mas Doug causa uma primeira impressão ruim, o que o coloca como o encrenqueiro da classe e Roger como o cara legal. Então Doug tenta de tudo para mudar a imagem que a Sra. Newberry tem dele.
Doug e seus amigos estão no time Patti's Pulverizers e estão no topo quando se trata de ganhar jogos. Mas todos os pais, incluindo o pai de Doug, acham injusto que apenas Patti possa lançar e eles querem que seus próprios filhos participem. Mas depois que os pais fazem o que querem, eles percebem que pode não ser uma boa ideia.
O Vice-diretor Bone fecha o jornal da escola por causa da caricatura pouco lisonjeira de Doug sobre a comida de almoço menos favorita da escola, a carne mágica e misteriosa. Mas todos os outros alunos adoram o desenho animado, então eles se reúnem para recuperar o jornal.
Doug e Skeeter estão tendo problemas para encontrar um monstro assustador para seu vídeo caseiro, até que o prefeito White cria um monstro próprio com sua campanha "embelezar Bluffington", que foi inspirada na mãe de Doug.
Alguns estudantes do ensino médio se oferecem para vender a Doug a raríssima primeira edição da revista em quadrinhos Man-O-Steel Man, a edição que ele está perdendo. Essa mesma edição está faltando na loja de quadrinhos de Sully, e Doug se sente culpado por possuir a única cópia disponível. Mas quando o Sr. Sully só deixa um cliente entrar em sua loja de cada vez por razões de segurança, Doug decide o que é certo para todos.
Há uma nova garota na cidade chamada Loretta Lequiqly que diz que é de Yakestonia e fala a língua. Loretta chama a atenção de Skeeter e Doug está convencido de que Loretta é uma mentirosa, e Skeeter está acreditando em tudo o que ela diz. Então Doug pede a Fentruck para tentar pegar Loretta mentindo.
Doug quer arrecadar dinheiro suficiente para comprar um novo skate e monta uma empresa de corte de grama para fazê-lo. Skeeter e os Gêmeos Sleech se juntam, mas logo sentem que Doug está sendo injusto. Doug pode levantar o dinheiro, mas corre o risco de perder seus amigos no processo.
Todos na escola estão falando sobre a cena final do último filme de terror, mas Doug fechou os olhos e perdeu o final. Depois de pensar que ele é um medroso por não ver o final, ele finalmente cria coragem para ver o filme novamente, e percebe que não só não é assustador, é bobo.
O Sr. Bone está no hospital e Doug involuntariamente se oferece para levar cartões de melhoras para ele da classe da Sra. Wingo. Mas quando Doug chega lá, o Sr. Bone acha que vai ganhar o skate premiado de Doug. Além disso, o skate traz memórias de infância para o Sr. "Boneco".
Mr. Dink oferece Doug para se vestir como o Big Honkerburger e conversar com crianças fantasiadas no Honker Burger por uma semana. Além disso, ele tem que ir ao piquenique de Bluffington com Patti e ser o Big Honkerburger sem dizer a ninguém quem ele é. O fim de semana agitado de Doug será algo que ele terá que lidar sozinho.
Doug e Skeeter estão brincando com o novo frisbee Super Roncador Estrambólico de Patti e acidentalmente jogam em um quintal cercado. Indo atrás dele, Doug tem uma experiência de quase morte quando encontra um enorme cão de guarda chamado Lady.
Beebe dá a Doug e Skeeter seu primeiro show para sua nova banda – mas eles têm que deixá-la entrar. Agora, toda vez que Doug quer adicionar algo ao show, ele tem que deixar entrar novos membros, e parece que todos eles só querem tocar bateria.
Quando o carro alegórico da Bluffington School para o próximo desfile de beterraba desaparece, Doug é acusado de ajudar os alunos da Moody School a roubá-lo. Então Doug e Costelinha devem se infiltrar na Escola Moody para ver por si mesmos.
Doug tenta impressionar Patti com um truque de mágica de seu novo conjunto mágico, mas o tiro sai pela culatra e eles acabam algemados juntos, sem a chave, durante toda a tarde. Isso não combina com Patti, pois faz com que ela perca as atividades planejadas. Depois de muitas tentativas de obter a chave, eles percebem que o dono da loja mágica pode ter uma solução.
Doug recebe uma carta da escola e se desespera ao perceber que era para seus pais. Ao descobrir que suas notas em matemática eram baixas, ele assume que era "um fracasso". O garoto faz de tudo para descobrir o que estava escrito e não deixar os pais verem
É o dia do jogo entre Bluffington e Bloatsburg, e Doug é atrapalhado pelo treinador Spitz, que não deixa o garoto jogar. Ele, que disputaria outra partida, fica espantado ao descobrir que Percy, sobrinho do Sr. Bone, estava jogando no time rival.
Chalky e Doug têm exatamente as mesmas respostas em uma prova de inglês e a suspeita do Sr. Bone e da Sra. Wingo é que Doug colou, pois Chalky é "perfeito". Doug começou a procurar Chalky e percebe que ele está o evitando. No final quem cola é Chalky, pois ele tem tantos cursos, prêmios e troféus que não teve tempo de estudar e faz uma prova extra.
Doug consegue o que sempre quis um convite de Patti, para o cinema. O resto da escola pensa que é namoro, os dois também. Mas o episódio termina com eles quase se beijando e Patti indo para casa.
A equipe de escoteiros decide arrecadar dinheiro para comprar canoas novas, vendendo barras de chocolate de porta em porta. Esnobado pelos clientes, Roger pede ajuda a Doug, que não aceita. Quando o garoto vende uma barra ao Sr. Swirly, descobre um problema: o gosto não era bom.
Hospedado na casa de sua avó, Doug engorda alguns quilos e é convidado para a festa na piscina de Patti. Envergonhado, ele decide perder peso ao assistir os vídeos de Ronald Weisenheimer, mas não é o único que está inseguro com a forma física.
Episódio especial, em que Doug aparece caracterizado como o aventureiro Race Canyon. Ao descobrir que um parque de diversões (Blood Stone Manor) seria aberto no Halloween, Skeeter decide olhar o local juntamente com Doug. Quando o parque fecha as portas, Roger convence Skeeter e Doug a irem junto com ele, que durante o passeio assusta a dupla.
Doug sonha em usar roupas novas, mas seus amigos o acusam de se vestir igual Dylan Farnum, do programa "Teen Heart Street". Cansado de ouvir que estava copiando o visual de outra pessoa, decide usar seu próprio estilo.
Doug se torna vítima de um golpe de concurso que promete torná-lo rico. Mas depois de tentar tanto e pagar muito dinheiro, Doug mais tarde percebe que pode não estar tão perto de vencer quanto pensa.
Doug se impressiona com os presentes que Beebe ganhou. Phil, o pai do garoto, sente-se pressionado em conseguir dinheiro para comprar um presente melhor para seu filho, e decide vender seu estúdio fotográfico. Inicialmente, Doug fica animado, mas quando percebe os efeitos em seu pai e na família, descobre que o dinheiro não compraria a felicidade.
Depois de realizar um truque de mágica, Doug é adorado por um aluno da terceira série chamado Todd Bentley, que começa a seguir Doug em todos os lugares. Logo Doug fica envergonhado por toda a atenção que Todd está dando a ele, e diz a Todd para deixá-lo em paz, o que perturba Todd e deixa Doug se sentindo culpado.
Doug é nomeado o novo tesoureiro da classe, mas ao encontrar Willy White, filho do prefeito de Bluffington, fazendo campanha, entra na disputa sabendo que praticamente não teria chance. Na eleição para a prefeitura, Tippy Dink vence o Sr. White.
Doug vence Patti num jogo de boliche, e Skeeter fala do assunto a todos. Apesar de ganhar popularidade, Doug sente-se chateado por derrotar sua amada, que segue perdendo outros jogos.
Doug e Skeeter vão à procura de artefatos quando são designados para pesquisar a história de Bluffington. Eles logo ficam em apuros, porém, quando são pegos cavando na propriedade Bluff, mesmo que não soubessem.
Skeeter obtém uma pontuação alta em um teste inteligente, tornando-o um gênio, e Doug está convencido de que Skeeter obteve os resultados errados. Mas logo Skeeter começa a passar menos tempo com Doug e mais tempo pensando em ir para a faculdade, e Doug acha que perdeu seu melhor amigo.
Todos os amigos de Doug têm bicicletas legais, mas Doug odeia a dele - até descobrir que alguém a roubou. Ele pensa em quem poderia tê-lo levado e se pergunta se um de seus amigos é um ladrão.
Doug e Judy brigam e acabam com a grande chance de ficarem sozinhos em casa enquanto seus pais estão de férias. Em vez disso, eles são amaldiçoados com a babá muito, muito rígida, Sra. Stintson.
Episódio especial. Beebe acusa Costelinha, o cachorrinho de Doug, de atacá-la. Preocupado, o garoto faz de tudo para salvar a pele de seu companheiro. Ele e Judy compram um chapéu, mas o ex-prefeito White e Bill Bluff armam um plano para que Costelinha não incomodasse ninguém. Em julgamento, o cachorrinho é "condenado" a passar um período num canil. Abalado, Doug é impedido de visitar Costelinha, não se contém e começa a chorar. O garoto convence o tribunal a liberar Costelinha a voltar à cena do "crime" para mostrar o que havia acontecido de verdade. Beebe cai no gelo, e o cachorrinho resgata a garota, deixando Doug orgulhoso.
Doug acha na rua US$ 14,447 e pesquisa a dona dele até achar.
Judy arranja um novo namorado e ela pensa que a sua família é sem-graça. Theda vira uma palestrante, Phil, um pirata e Doug, um mordomo. Chateado, o garoto pula na lasanha e estraga tudo. Mas no final tudo se acerta.
Doug está dando sua primeira festa em casa e está muito nervoso com isso – especialmente quando vê como seus pais estão planejando isso. Mas quando Roger sugere jogar Verdade ou Desafio, Doug espera que isso torne sua festa melhor.
Skeeter exagera sobre como Doug pode andar a cavalo e Doug deixa seus amigos acreditarem na mentira. Mas então Roger desafia Doug a mostrar a eles, e Patti sugere que todos eles vão a um rancho para resolver a discussão. Como Doug não sabe montar a cavalo muito bem, ele está nervoso em ir ao rancho.
Doug e os demais alunos estão na parte final do sexto ano e se formam. Sentindo-se um pouco triste por deixar a escola de Bluffington, procura o diretor Buttsavitch para falar com ele. Ao descobrir que Roger também está relutante em sair, Doug convence seu rival e a si próprio que estudar em uma nova escola não era má ideia para ambos.
Os Funnies decidem viajar o país em direção ao Grand Canyon, e Phil tenta seguir o roteiro, porém Doug e Judy pedem que ele pare em várias armadilhas para turistas no caminho. Eles finalmente chegam ao destino e descobrem que tudo aquilo valia a pena.