Com talento para evitar a vida adulta, a idolatrada Diane gosta de festa, confusão e especialmente do sobrinho introspectivo.
Depois de uma noite de excessos, Diane acha que pode estar ficando ultrapassada. Mesmo assim, ela jura que vai ensinar o sobrinho a viver a vida.
Diane estuda para uma prova na empresa. Daniel vai morar com ela e começa a procurar emprego, o que provoca alguns encontros desagradáveis.
Diane se sente humilhada porque recebe um desconto por idade no Festival da Costelinha e decide reafirmar sua juventude. Só tem um problema: ela está envelhecendo.
Os pais de Diane e Bonnie, Big Lou e Peg, viajam para um churrasco em um jogo importante, e duas famílias rivais voltam a se enfrentar.
Na esperança de dar seu primeiro beijo, Daniel vai a uma festa de Halloween. Diane deixa escapar um grande segredo de Gideon.
Mark ouve Bonnie dizendo que ele não terminará a Maratona de Chicago. Daniel se atrasa para receber o CEO da Kreativ Jus na linha de chegada.
Diane está louca para ver o Chicago Bears de 1985 recriar o show do Super Bowl no Prêmio Beefy, mas seu filho Mikey marca um jantar para a mesma noite.
Ninguém inclui Diane nos planos para a véspera de Natal. Mas uma ligação cortada faz a família entrar em pânico e ir de hospital em hospital para encontrá-la.
A nova vizinha de Diane é como se fosse sua alma gêmea. Bonnie e Mark querem ter outro bebê. Daniel fica surpreso durante uma aula de arte.
Diane é obrigada a usar um bracelete com bafômetro, mas isso pode atrapalhar um de seus maiores sonhos. O chefe de Daniel perde o controle.
Diane dá um match inesperado em um aplicativo de relacionamentos. Daniel começa a sair com um jogador de beisebol do Chicago Cubs.
Daniel não quer que a tia descubra quem ele está namorando, por medo da reação dela. Diane tenta se relacionar com um cara legal pela primeira vez.
Diane tenta animar Daniel, mas eles acabam brigando. Mark se desentende com Bonnie e vai morar na casa de Diane.
Diane ganha uma mamografia grátis e precisa da opinião de um especialista, então Bonnie dá uma ajuda. Daniel tenta vencer seu medo de dirigir.
Diane faz uma parceria com Gideon para vender loção caseira, mas o ingrediente secreto é muito caro. Bonnie quer voltar a trabalhar como organizadora de eventos.
Gideon quer vender a loção para o mundo todo, mas Diane não está muito convencida. Mark e Bonnie têm problemas financeiros e talvez precisem vender o apartamento.
