Ichabod Crane é ressuscitado e transportado 250 anos no futuro para resolver um mistério criado depois que um feitiço foi lançado no campo de batalha na revolução.
Após ser ressuscitado e viajar dois séculos e meio no tempo, Ichabod Crane se vê na cidade de Sleepy Hollow nos dias atuais e rapidamente percebe que o mal acordou junto com ele.
Ainda se ajustando à realidade do século XXI, Ichabod Crane e Abbie Mills avançam em sua missão de desvendar os mistérios ocultos em "Sleepy Hollow".
Mills e Crane investigam o suicídio repentino de um médico que foi fundamental para a irmã de Abbie, Jenny, ao colocá-la em uma instituição psiquiátrica após a experiência sobrenatural que as irmãs tiveram na adolescência.
Depois que a irmã de Abbie foge do hospital psiquiátrico, Ichabod resolve ajudar Abbie a procurá-la. Durante a busca, eles conhecem mais profundamente a força do mal contra a qual estão lutando, e finalmente descobrem seu nome.
Um garoto doente não identificado é encontrado na cidade, e Ichabod e Abbie são chamados ao local. Depois de uma conversa com a criança, eles imediatamente percebem que algo sinistro e doentio está acontecendo.
Quando Ichabod desaparece, Katrina, sua esposa, aparece para Abbie em uma visão e avisa que o Cavaleiro voltará a Sleepy Hollow ao anoitecer; Abbie pede a ajuda do misterioso Henry Parrish.
Abbie e Ichabod devem encontrar pistas escondidas para acabar com o mal em Sleepy Hollow; Abbie recebe uma visita inesperada do enigmático Andy Brooks.
Ichabod, Abbie, o capitão Irving e Jenny unem forças para enfrentar o Cavaleiro Sem Cabeça. Enquanto encara seu inimigo, Ichabod fica chocado com uma informação que pode mudar o jogo relacionada ao verdadeiro motivo do Cavaleiro.
Quando Ichabod e Abbie investigam o caso de pessoas desaparecidas, a busca leva a uma casa da era colonial que esconde um segredo do passado de Ichabod — e libera mal há tempos dormente.
Ichabod pede para Henry Parrish ajudá-lo a se comunicar com Katrina, mas no processo, um perigo ameaçador é liberado do purgatório.
A filha de Irving se torna o foco das forças do mal que o leva a pleitear com Crane e Det. Mills pede ajuda a Bíblia de Washington.
Ichabod e Abby descobrem a chocante verdade por trás da morte de George Washington, enquanto Irving faz uma decisão precipitada para o bem da sua família que afeta seu futuro.
A batalha entre o bem e o mal vem a uma cabeça explosiva.
Parece que em Sleepy Hollow o statu quo foi restaurado, mas as coisas nesta antiga e pitoresca cidade não são o que parecem. Como Crane conseguiu escapar depois de ser traído e enterrado vivo por Jeremy, seu filho com Katrina?
Crane desperta de um sonho profético preocupado porque Abraham, conhecido como o cavaleiro sem cabeça, pretende realizar um ritual antigo e horrível para forçar Katrina a se unir a ele por toda a eternidade.
Quando vários cidadãos de Sleepy Hollow começam a agir violentamente, Crane descobre que essa mudança de comportamento é devido a 'Moeda de Judas', uma antiga peça mística com o poder de ativar impulsos latentes.
Quando Sara desaparece misteriosamente de sua casa na manhã do seu décimo aniversário, Crane e Mills investigam o caso. Durante uma busca no bosque que cerca a casa da família, Ichabod descobre uma antiga flauta feita de ossos humanos.
Um mulher do passado de Crane chega a Sleepy Hollow como a 'Mulher Chorona' com o objetivo de prejudicar alguém. Enquanto isso, Katrina e Crane trocam informações perturbadores sobre seu passado e Abbie tem alguns encontros inesperados.
Ichabod e Abbie se encontram num pub com Joe Corbin, filho do falecido Sheriff. Nessa noite, Mills e Crane respondem a uma chamada sobre um distúrbio no bosque e descobrem que Joe e seus amigos foram atacados por uma criatura hedionda.
